Venivano apposti alle facciate delle case coloniche con lo stemma della famiglia nobile della fattoria. Questa tradizione era in uso fin dalla metà del XIV secolo, tipica soprattutto della famosa famiglia degli artisti fiorentini "Della Robbia".

I della Gherardesca sono un'antica famiglia toscana di origine longobarda.

Il cognome della famiglia è un patronimico che deriva da un Gherardo, il primo membro della famiglia di cui si abbiano notizie sicure. Gherardo, vivente nel X secolo, fu Signore di Volterra, di Pisa e feudatario del castello di Donoratico. Discendeva da san Walfredo, fratello dei re longobardi Astolfo e Rachis, il cui nonno era Pemmone duca del Friuli. Questa nobile famiglia possiede già nella seconda metà del X secolo feudi disseminati per tutta l'antica Tuscia. Furono investiti del titolo di conti di Volterra, e, fedeli a Enrico II imperatore, videro ampliare, nel secolo successivo, le proprietà terriere e privilegi politici ed economici.

I Della Gherardesca, famiglia potentissima in Pisa, esercitò più volte il vicariato per conto della Repubblica di Pisa sui territori della Maremma Pisana a capo della fazione dei Raspanti insieme alla consorteria degli Appiani. Ebbe il dominio di Bolgheri, Donoratico, Montescudaio, Guardistallo, Riparbella, Settimo, Castagneto, Segalari.

La famiglia vanta una serie di religiosi e santi come Pietro, cardinale morto nel 1145, beato san Guido, la beata Gherardesca, il beato Gaddo, ma si ricordano anche personaggi di valore in guerra come il conte Gherardo di Biserno che prese parte alla battaglia contro gli arabi alle isole Baleari occupate dai pisani nel 1113, e del primo podestà di Volterra Tedice di Castagneto.

Al tempo di Federico II i Gherardesca ghibellini combatterono contro i guelfi Visconti, e Gherardo combatté a Montaperti al fianco dei senesi contro i guelfi fiorentini.

I Della Gherardesca combatterono contro Genova e anche in Sardegna dove si insediarono al seguito dell'espansione di Pisa nel Mediterraneo. Gherardo e Ugolino acquisirono molte terre sull'isola tra cui la porzione del Giudicato di Cagliari corrispondente all'odierno Sulcis-Iglesiente, dove era ubicata la città di Villa di Chiesa (oggi Iglesias) e dove possedettero il castello di Acquafredda. Lo stesso Gherardo, e Silvano, si unirono allo sfortunato Corradino di Svevia lottando al suo fianco.

Il famoso conte Ugolino fu signore di Pisa. Partecipò alla battaglia della Meloria in difesa del porto pisano. Nella battaglia ci furono molti morti da parte pisana e Ugolino venne accusato di tradimento; scagionato divenne podestà di Pisa e dovette gestire la pace dopo la sconfitta della Meloria. In seguito il conte subì una congiura da parte di altri nobili che lo accusarono nuovamente di tradimento e il conte Ugolino venne imprigionato nel luglio 1288 nella Torre della Muda dove mori poco tempo dopo di fame insieme ai figli. Dante lo rese immortale nei versi della sua Divina Commedia.

Gaddo della Gherardesca era a capo delle truppe pisane quando, nel 1314, fu cacciato Uguccione della Faggiola.

Con la caduta della Repubblica di Pisa avvenuta nel 1406, la famiglia della Gherardesca passò al servizio di Firenze. L'alleanza coi Medici fu sancita dal matrimonio tra Ugo della Gherardesca e Costanza, sorella del cardinale Alessandro de' Medici, il futuro "papa Lampo". In dote la moglie portò quel palazzo in borgo Pinti già di Bartolomeo della Scala.

Sotto i Lorena la famiglia ottenne la conferma del titolo di conti di Donoratico, di Pietra Rossa e di Bolgheri, al termine di una battaglia legale che li contrapponeva ai regnanti, sostenenti che tali feudi non erano mai stati ufficialmente iscritti. I conti riuscirono a comprovare la donazione reale fin dal tempo dei Longobardi, evitando che potessero essere rivendicati come territori della Corona.

Negli anni trenta del Novecento Giuseppe della Gherardesca fu podestà di Firenze ed ebbe l'intuizione di nominare Eugenio Montale direttore del Gabinetto Vieusseux. In tempi più recenti Ugolino e Guelfo furono ingegneri, Sibilla, figli di Guelfo, fu animatrice delle fiere di Pitti Immagine, Guelfo fu a lungo presidente del Circolo dell'Unione.